Son enfance à Juvenishki, petit shtetl près de Vilnius, marque profondément sa sensibilité artistique. Il y découvre les hatas (petites maisons de bois), le porteur d'eau, Tevie le marchand de lait et développe sa passion pour le dessin en croquant les chevaux qu'il monte sans selle. Pour financer ses études aux Beaux-Arts, il voyage régulièrement en Russie acheter des fourrures, développant une expertise d'assortisseur qui lui servira plus tard.
La guerre bouleverse sa vie : réfugiée à Nice en 1942, sa famille est dénoncée. Son beau-père est assassiné par un milicien collaborateur, Nadia est déportée à Auschwitz tandis qu'il rejoint la résistance dans le maquis. En 1945, Nadia revient miraculeusement de déportation et retrouve son magasin des Lilas.
L'émigration en Israël en 1951 se solde par un échec commercial, les amenant à s'installer à Montréal en 1955. Une allergie oculaire l'oblige en 1959 à abandonner son travail. Nadia, le voyant déprimé, lui offre toiles, pinceaux et couleurs en lui rappelant qu'elle l'avait connu peintre. Inspiré par ses lectures de Cholem Aleikhem, il retrouve spontanément son regard d'enfant et peint ses souvenirs du shtetl dans un style naïf.
Ses nouvelles œuvres rencontrent un accueil enthousiasmant. Il expose au WMHA de Montréal puis accompagne son fils à Mexico en 1960 pour une exposition au Centro Deportivo. Pendant dix ans, Nadia organise des expositions à travers les États-Unis et le Canada.
En 1962, ils retournent en Israël où Simon s'installe à Safed, devenant membre de la colonie d'artistes. Il alterne désormais entre Safed l'été et New York l'hiver, réalisant enfin son rêve d'être peintre durant ses 22 dernières années. Il s'éteint en 1982 à 79 ans et repose au cimetière de Safed, rejoint par Nadia en 2009. Son œuvre immortalise avec amour la vie quotidienne du shtetl : mariages, fêtes, marchés, personnages divers, témoignage poignant d'un monde disparu qu'il revisite ensuite à travers sa nouvelle communauté de Safed.
