Son engagement dans l'avant-garde berlinoise se manifeste par son travail pour le bureau berlinois du Fackel entre 1911 et 1912, publication satirique viennoise dirigée par Karl Kraus. Durant les années 1910, il enrichit plusieurs revues littéraires révolutionnaires : "The Beautiful Rarity", "The Only" et "The Action Book", témoignant de son implication dans les mouvements artistiques progressistes.
Sa collaboration privilégiée avec Solomon Friedlaender s'illustre par l'illustration d'œuvres marquantes comme "Rosa, la belle Schutzmannsfrau" (1913) et "Graue Magie" (1922). Il illustre également "Jogo Love and Wedding" (1919) de Victor Hadwiger, démontrant sa polyvalence dans l'art graphique et littéraire.
La montée du nazisme transforme radicalement sa situation : contraint de prendre le pseudonyme de Popovich pour échapper à la censure, il témoigne des difficultés rencontrées par les artistes sous le régime totalitaire. Cette période d'oppression précède une épreuve personnelle majeure : la cécité qui l'atteint après la Seconde Guerre mondiale, mettant fin brutalement à sa carrière visuelle.
Sa reconnaissance posthume se matérialise par la conservation de ses œuvres dans des institutions prestigieuses : le musée de Jérusalem possède un portrait de Jakob Steinhardt réalisé en 1914, tandis que le MoMA conserve une reproduction de son travail dans le périodique Aktion. Sa tombe au Waldfriedhof Zehlendorf a été honorée de 1995 à 2017, témoignant de l'estime durable pour son œuvre qui illustre les tourments et la créativité de l'art allemand au tournant du XXe siècle.
