Dès son jeune âge, Benn commence à peindre sous l’influence de la Bible, notamment le Livre des Psaumes. Il suit des cours particuliers de dessin en 1917 puis des études en atelier, avant de réaliser des décors pour le théâtre en 1926.
Admis en 1929 à l’Union des artistes professionnels, il expose ses œuvres dans plusieurs villes, dont Białystok et Varsovie. Grâce à une bourse, il part étudier à Paris à l’académie de Fernand Léger. Il se marie en 1938 avec Ghéra, danseuse et musicienne, et obtient la nationalité française. Mobilisé en 1939 puis interné, Benn entre dans la clandestinité, rencontre de nombreux intellectuels et poursuit ses créations inspirées de motifs bibliques.
Après la Libération, il s’installe définitivement à Paris. En 1949, il fonde avec Marc Chagall une société d’artistes-peintres et sculpteurs et, en 1966, l’association « Les amis de l’œuvre du peintre Benn » est créée. Il décède en 1989, laissant un legs important à la Ville de Rueil-Malmaison et repose au cimetière du Montparnasse (2e division).
Le style pictural de Benn évolue au cours de sa carrière : initialement influencé par le constructivisme russe, le cinétisme et le cubisme, il traverse une période géométrique inspirée par Kandinsky avant d’adopter un style symboliste, puis un réalisme poétique durant les vingt-cinq dernières années de sa vie.